小伊和哈普試圖在牆上打破一個洞拯救 荷莉，但一切必須快，因為士兵們正在追捕他們（所幸他們成功逃脫，並「審問」其中一名士兵，得知愷博士與她對小伊的計畫，這讓小伊誤信威可那在軍方手上）。
在顛倒世界的某處，威可那抓著 荷莉，持續讓她相信他要救她，同時準備帶走更多孩子，從本季新角色德瑞克開始。多虧了威爾，讓大家知道威可那想要德瑞克，他們打算利用他來找 荷莉，因此他們需要讓路卡斯的妹妹 Erika 潛入德瑞克的家，用 羅萍 從醫院偷來的藥物把全家弄昏，好讓他們能欺騙尋找德瑞克的魔神。在顛倒世界，荷莉 追著一連串她以為是亨利留下的線索，但其實是 麥克絲 留下的，而 麥克絲 看來被困在與 荷莉 相同的地方。
第 4 集《巫師》：魔神朝著德瑞克而去，史帝夫於是利用這個時機從同一個出口跳下，以便穿越到顛倒世界，而威爾能看到許多孩子像當年的他一樣，被威可那攻擊並利用，威可那把他們留在一個對他來說有某種重要性的地方。那裡不只有荷莉，還有另外三名孩子被困住，而威可那的計畫是湊滿 12 名孩子。
但威可那不是唯一尋找孩童的人，軍方也在找（愷博士讓她的手下相信是 小伊 綁架了孩子，並想強迫他們把孩子當作誘餌）。麥克絲試著與荷莉建立連結並幫助她，她告訴荷莉，她們身處亨利創造的記憶牢籠，但如果想逃出去，就必須回到亨利把她留在的那間房子。
Stranger ThingsIMDb《怪奇物語5》第一部誰死誰活？凱倫和泰德惠勒幸運地在魔神搶走荷莉的攻擊中倖存（凱倫拼了命想救女兒）。
達斯汀、路卡斯、麥克、威爾、小伊、喬絲（威爾媽媽）、南西、羅萍、艾瑞卡和史帝夫都在這個階段仍然活著；麥克絲 雖然還在昏迷，但我們現在知道她是活著的，而且被困在威可那抓住 荷莉 的同一個地方。哈普也在戲劇性的轉折中倖存。
荷莉的幻想朋友「啥先生」是誰？在這一季開頭，荷莉惠勒（麥克的妹妹）一直有個幻想朋友，他穿著西裝與帽子，只有她能看到，其他人以為那只是一個想像朋友。但很明顯， 啥先生並非只存在於女孩的腦海裡。